91麻豆精品国产91久久久久久,成人无码在线免费观看视频,狠狠躁夜夜躁AV网站中文字幕,久久aⅴ国产紧身牛仔裤

案例展示

取代反應:Friedel-Crafts反應(傅-克反應)

2021-06-09 10:48:53

Friedel-Crafts反應,簡稱傅-克反應,是一類芳香族親電取代反應,是芳香化合物由C-H鍵形成C-C鍵的最重要方法之一,1877年由法國化學家Charles Friedel和美國化學家James Mason Crafts共同發(fā)現(xiàn)。該反應主要分為兩類:烷基化反應和?;磻?。

1、Friedel-Crafts烷基化反應

Friedel-Crafts烷基化反應在強路易斯酸的催化下使用鹵代烴對一個芳環(huán)進行烷基化。假設使用無水氯化鐵作為催化劑,在氯化鐵的作用下,鹵代物產(chǎn)生碳正離子,碳正離子進攻苯環(huán)并取代環(huán)上的氫,最后產(chǎn)生烷基芳香族化合物和氯化氫。

試劑: 路易斯酸

反應物:芳香族化合物、烷基化試劑(鹵代烴,烯烴,炔烴,醇類等)

產(chǎn)物: 取代的芳香族化合物

反應類型: 芳環(huán)的親電取代反應


Friedel-Crafts烷基化

Friedel-Crafts烷基化(Friedel-Crafts Alkylation)

Friedel-Crafts?;磻喎Q傅-克?;磻且环N傅-克反應。在質(zhì)子酸或路易斯酸(如三氯化鋁)催化下,芳香性化合物與酰鹵或酸酐發(fā)生的親電子取代反應,為一改良的親電子取代反應。

反應機理

Friedel-Crafts烷基化反應機理

烷基化的底物并不局限于鹵代烴類,傅-克烷基化可以使用任何的碳正離子中間體參與反應,如一些烯烴,質(zhì)子酸,路易斯酸,烯酮,環(huán)氧化合物的衍生物。

Friedel-Crafts烷基化反應機理

2、Friedel-Crafts?;‵riedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts?;磻?,簡稱傅-克?;磻且环N傅-克反應。在質(zhì)子酸或路易斯酸(如三氯化鋁)催化下,芳香性化合物與酰鹵或酸酐發(fā)生的親電子取代反應,為一改良的親電子取代反應。

-克酰基化反應的出現(xiàn),主要是為了合成的用途,因為烷基在進行取代反應形成碳陽離子容易進行重排,但是?;磻行纬傻孽j栯x子(acylium ion)并不會發(fā)生重排現(xiàn)象,因為酰陽離子有個很重要的共振結構,而酰陽離子就會借著共振來穩(wěn)定,才不會形成碳陽離子重排,因此傅-克酰化反應有個很重要的用途就是避免碳陽離子發(fā)生重排,再經(jīng)由Clemmensen還原反應或Wolff-Kishner還原反應,消除?;系难醯玫酵榛诉^程也稱傅-克烷基化反應。

Friedel-Crafts?;‵riedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts酰基化(Friedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts?;‵riedel-Crafts Acylation)

Friedel-Crafts酰基化反應


TOP